Die Idee, den Charme der weltweit einzigartigen tropischen Inseln der Seychellen mit der Romantik des Segelns zu verbinden, führte 1997 zur Gründung von Silhouette Cruises. Der erfolgreichen Einführung der SV Sea Shell auf den Seychellen folgte 1999 die Ankunft des Schwesterschiffs SV Sea Pearl. Um das gleiche Kreuzfahrtkonzept auf ein komfortableres Schiff zu übertragen, wurde 2004 die SY Sea Star in Betrieb genommen, gefolgt von der SY Sea Bird im Jahr 2007.
